Thành lập vào năm 1794, Học viện Cheshire là một trường nội và ngoại trú, cung cấp chương trình chuẩn bị đại học cho các học sinh từ lớp 9 tới lớp 12 và chương trình sau trung học phổ thông. Khuôn viên lịch sử rộng 104 Mẫu Anh, toạ lạc tại trung tâm thị trấn Cheshire, Connecticut, cách Boston và New York chỉ 2 tiếng lái xe. Với tổng số khoảng 344 học sinh tới từ 19 tiểu bang và quốc gia khác nhau, Cheshire Academy có một hướng tiếp cận giảng dạy vô cùng linh hoạt và khác biệt, giúp học sinh tận hưởng kết hợp các trải nghiệm học thuật và các hoạt động ngoại khoá, phù hợp với nhu cầu, thế mạnh và sở thích của cá nhân. Ví dụ, rất nhiều học sinh lựa chọn thử sức với 32 môn học nâng cao trong chương trình Tú tài Quốc tế (IB). Chương trình học được công nhận trên toàn thế giới này cung cấp một góc nhìn toàn cầu, thử thách các học sinh để các em trở nên tự lập hơn, có tư duy phản biện tốt, quan tâm và tham gia xử lý các vấn đề tầm cỡ thế giới ở xung quanh mình.
Với 27 đội tuyển thể thao và nhiều chương trình nghệ thuật biểu diễn, nghệ thuật thị giác, học sinh luôn có những sự lựa chọn để theo đuổi đam mê của mình. Học viện Cheshire cung cấp cả chương trình Nghệ thuật độc đáo dành cho các học sinh muốn theo đuổi định hướng nghệ thuật hoặc thiết kế chuyên nghiệp ở bậc đại học.
Chúng tôi hiểu rằng mỗi học sinh đều có những phương pháp học khác biệt. Thông qua Chương trình Hỗ trợ Học thuật Roxbury không bắt buộc, các chuyên gia học thuật được đào tạo bài bản của chúng tôi giúp cho các học sinh trở nên chủ động, tự lập và có sức cạnh tranh bằng cách đưa vào các công cụ và chiến lược học tập phù hợp với môi trường học tập chuẩn bị cho đại học và hơn thế nữa. Phương pháp dạy đã được công nhận này khích lệ các học sinh có tinh thần trách nhiệm cao với học vấn của mình được phát triển tốt.